Chilijska barkentyna to jeden z największych żaglowców szkolnych świata.
Początkowo okręt wcale nie miał nosić żeńskiego imienia. Gdy w 1946 roku w stoczni Echevarrieta y Larrinaga w Kadyksie ruszała jego budowa, planowano że wejdzie do służby pod nazwą Juan de Austria. Hiszpańska Marynarka Wojenna posiadała wówczas dwie szkolne jednostki – Juana Sebastiana Elcano i starzejącą się Galateę, którą zastąpić miał nowy okręt. Postawiono na sprawdzony projekt. Drugi Juan miał być bratem bliźniakiem pierwszego, wybudowanego 19 lat wcześniej w tej samej stoczni. Gdy kadłub był prawie gotowy, 18 sierpnia 1947 roku w leżącej nieopodal bazie okrętów podwodnych doszło do potężnej eksplozji w składzie amunicji. Siła wybuchu była tak wielka, że zniszczyła nie tylko samą bazę, ale też część miasta. Poważnie uszkodziła też stocznię i powstający w niej żaglowiec. Sytuacja była tak tragiczna, że budowę na czas nieokreślony zawieszono. Temat powrócił dopiero w 1950 roku. Rząd hiszpański negocjował z Chile spłatę długów zaciągniętych jeszcze podczas wojny domowej. Zaproponowano, by część należnej kwoty oddać „w naturze”. Jednym z dóbr, które zaoferowano Chilijczykom, był niedokończony żaglowiec z Kadyksu. Pomysł przypadł im do gustu, więc budowę wznowiono. 12 maja 1953 gotowa jednostka spłynęła na wodę, a uroczystość obserwował ponad pięciotysięczny tłum. Zamiast Juana, wiwatowano już jednak Esmeraldę. Tym samym doszło do – nie pierwszej i nieostatniej w historii żaglowców – zmiany płci. Warto dodać, że nazwę Esmeralda w chilijskiej marynarce nosiło wcześniej 5 innych okrętów.
Siostrę Juana Sebastiana Elcano, która do służby weszła 15 czerwca 1954 roku, od pierwowzoru różnią detale. Przede wszystkim nieco zmodyfikowane ożaglowanie fokmasztu, na którym nie ma żagla gaflowego, dzięki czemu uznawana jest ona za barkentynę, a nie szkuner urejony. Esmeralda jest też nieznacznie krótsza. W przeciwieństwie do starszego brata, posiada zamknięty mostek i nadbudówkę z drewnianymi wykończeniami. Oba okręty z daleka można też odróżnić po kolorze kotwic, które na Esmeraldzie są czarne, a na Juanie Sebastianie de Elcano białe.
Ogółem na 4 masztach chilijska jednostka nosi 29 żagli o łącznej powierzchni 2870 m kw. Gdy postawi je wszystkie, przy odpowiednich warunkach, może rozwinąć prędkość nawet 17,5 węzła. Pod bukszprytem znajduje się imponujący galion, który przedstawia andyjskiego kondora – symbol Chile. Patrząc na wyposażenie okrętu uwagę zwracają 4 działa kalibru 47 mm używane do oddawania salutów. Załoga Esmeraldy w rejsie szkoleniowym liczy 330 osób.
Piękna „biała dama” z Chile (La Dama Blanca to pseudonim żaglowca) ma w swojej historii ciemne karty. Gdy władzę w kraju objęła wojskowa junta generała Pinocheta, żaglowiec używany był jako pływające więzienie, w którym przetrzymywano i brutalnie torturowano przeciwników dyktatora. Według raportów Amnesty International i senatu USA, w latach 1973-80 pod pokładem jednostki więziono co najmniej 112 osób, w tym 40 kobiet. Najsłynniejszą ofiarą „okrętu tortur” był pastor Michael Woodward, który zmarł w wyniku obrażeń, jakich doznał na Esmeraldzie. Chilijskie władze wciąż nie chcą oficjalnie przyznać się do tych zbrodni i wzbraniają przed umieszczeniem na żaglowcu tablicy upamiętniającej osoby torturowane. Dlatego do dziś w wielu portach, które jednostka odwiedza, urządzane są protesty. Tak było m.in. w 2016 roku w Amsterdamie, Vancouver, Londynie czy Wellington.
Jak dotąd, Esmeralda odwiedziła Polskę dwa razy. W maju 1973 roku złożyła kurtuazyjną wizytę w Gdyni. Pożegnanie żaglowca i jego wyjście w morze zostało pokazane w jednym z odcinków polskiego serialu kryminalnego „SOS”. Kolejne zawinięcie do gdyńskiego portu miało miejsce we wrześniu 1998 r.